O narrador conta a história de Simão Botelho, filho de Domingos Botelho, corregedor de Viseu, e de D. Rita Preciosa, antiga dama do paço. Simão estuda em Coimbra, onde é preso por discursos jacobinos e por brigas. Em Viseu, aos dezessete anos, apaixona-se por Teresa de Albuquerque, a vizinha de quinze, filha de Tadeu de Albuquerque, inimigo do corregedor. Os dois se comunicam pela janela e por uma mendiga que leva bilhetes.
Tadeu quer casar Teresa com o primo Baltasar Coutinho, de Castro d’Aire. Teresa conta a Baltasar, com franqueza, que ama outro. O pai ameaça fechá-la num convento, e ela finge ceder para ganhar tempo. Simão volta de Coimbra e combina encontrar Teresa de noite no quintal, durante uma festa em casa dela. No caminho esbarra com Baltasar. Os criados de Baltasar armam uma emboscada, mas Simão é protegido pelo ferrador João da Cruz e por um areeiro. Dois dos atacantes morrem e Simão fica ferido no braço. Refugia-se na casa de João da Cruz, onde a filha, Mariana, cuida dele e se apaixona.
Tadeu manda Teresa para o convento de Monchique, no Porto. Antes da partida, Simão aparece diante de Baltasar e o mata com um tiro. Teresa desmaia nas escadas. Simão é preso e passa dois anos e nove meses na cadeia. Mariana vende o que tem, leva-lhe comida e carrega as cartas entre ele e Teresa, que vai adoecendo no convento. João da Cruz é morto a tiro por o filho de um almocreve que ele tinha baleado dez anos antes.
Simão é condenado à forca. Um tio-avô força o corregedor a prometer que o filho não será enforcado, e o tribunal de segunda instância troca a pena por dez anos de degredo na Índia. O pai consegue ainda do Príncipe Regente que ele cumpra a pena em Vila Real, mas Simão recusa o favor. Teresa, quase morta, escreve uma última carta que ele só lê já embarcado.
No dia da partida, a nau passa em frente ao convento e Simão vê Teresa no mirante. Ela morre naquela hora, e o comandante lhe conta. Mariana segue com ele no navio. Simão adoece de febre e morre no nono dia de doença, a 27 de março. O corpo é atirado ao mar com uma pedra atada às pernas. Mariana se joga na água e abraça o cadáver. O comandante recolhe um rolo de papéis: as cartas de Teresa e Simão. O narrador termina dizendo que ainda vive uma irmã de Simão, em Vila Real, e que o pai do autor, Manoel Botelho, morreu havia vinte e seis anos.
