Numa noite de julho, quatro estudantes de medicina conversam na casa de Leopoldo: o dono da casa, Filipe, Fabrício e Augusto. Filipe chama os amigos para passar a véspera e o dia de Sant’Ana com sua avó, numa ilha que o livro chama apenas de “ilha de…”. Lá estarão duas primas e a irmã dele, uma moreninha de 14 anos. Augusto confessa que se apaixona a toda hora e nunca por muito tempo. Filipe duvida, e os dois assinam uma aposta: se até 20 de agosto Augusto tiver amado uma só mulher por quinze dias ou mais, escreverá um romance contando a derrota. Se não, o romance fica por conta de Filipe.
Antes da viagem, Fabrício escreve a Augusto. Está cansado do namoro com Joana, prima de Filipe, e pede que o amigo a corteje diante dele, para ter um pretexto de rompimento. Na ilha, Augusto recusa, e Fabrício se vinga no jantar, denunciando a todos a inconstância do colega. Augusto se defende com humor. Quem mais o provoca à mesa é Carolina, a irmã de Filipe, criada pela avó, D. Ana, desde que ficou órfã. Ele a tinha achado estouvada e feia. Agora começa a reparar nela.
À tarde, numa gruta do jardim, Augusto conta a D. Ana por que não se prende a ninguém. Aos 13 anos brincou numa praia com uma menina de 7, e os dois combinaram se casar. Juntos deram esmola a um velho que morria na miséria. O velho mandou coser o camafeu do menino num breve branco e a esmeralda da menina num breve verde, e cada um ficou com a prenda do outro. Augusto nunca soube o nome dela. Anos depois, enganado por três namoradas, resolveu cortejar todas sem amar nenhuma, sempre com o breve verde guardado. D. Ana responde com a lenda da fonte da gruta: quem bebe daquela água não sai da ilha sem amar alguém dali. Augusto tinha acabado de beber. Por três vezes ele ouve passos à entrada, e nas três só vê Carolina por perto.
O resto dos dois dias é de travessuras. Carolina canta uma balada no rochedo, e por causa dela o café entornado cai nas calças de Augusto. Ao trocar de roupa no gabinete das moças, ele se esconde embaixo da cama e ouve os segredos de quatro delas. Paula, a ama de Carolina, se embriaga, e a menina, aflita, lava-lhe os pés em água quente demais. Augusto, que assiste da porta, toma o lugar dela. Depois do sarau, as quatro moças o atraem à gruta para zombar dele, e ele as vence repetindo o que tinha ouvido. Então aparece Carolina, que sabe de tudo: a história da praia, a aposta, o esconderijo. Ela prevê que ele perderá a aposta e some quando ele tenta se declarar.
De volta à cidade, Augusto não consegue estudar e confessa a Leopoldo que ama. No domingo seguinte volta à ilha, e Carolina lhe dá uma lição de marcar lenços. No outro domingo, passeando pelo jardim, ele se declara. Ela responde apenas “Talvez”.
O pai de Augusto, avisado das faltas às aulas, proíbe a visita seguinte e tranca o filho no quarto. Augusto adoece, e Carolina o espera em vão no rochedo. Com medo de perdê-lo, o pai cede: no domingo leva o filho à ilha e pede a D. Ana a mão da neta. Carolina marca a resposta para a gruta. Lá, exige que Augusto cumpra a promessa feita sete anos antes. Ele tira do peito o breve verde e diz que já não pode. Ela lhe entrega outro breve, que ele descose: dentro está o seu camafeu. Carolina era a menina da praia.
No epílogo chegam Filipe, Fabrício e Leopoldo. É 20 de agosto, um mês depois da aposta, e Filipe cobra o romance. Augusto responde que já está pronto e que se chama A Moreninha.
